Microsoft đã làm rõ về việc cấp phép phiên bản Windows Server hiện tại (Windows Server 2003 R2) cho một phần mềm ảo hóa cụ thể (gồm VMware ESX, VMware Vmotion, SWsoft Virtuozzo và cả công nghệ System Center Virtual Machine Manager của chính Microsoft). Cuối năm 2007, công ty sẽ có những luật lệ hoàn toàn mới cho phiên bản tiếp theo Windows Server 2008.
Ảo hóa cho phép chạy nhiều hệ điều hành (HĐH) trên cùng một máy chủ thông qua máy ảo. Theo tài liệu "Licensing Microsoft Windows Server 2003 R2 to Run with Virtualization Technologies", Microsoft sẽ cấp phép Windows Server 2003 R2 như sau: phiên bản Windows Server 2003 R2 Standard Edition cho phép khách hàng chạy duy nhất một instance của HĐH trên máy thực hoặc máy ảo, phiên bản Windows Server 2003 R2 Enterprise Edition cho phép khách hàng chạy đồng thời bốn instance ảo của một giấy phép HĐH, phiên bản Windows Server 2003 R2 Datacenter Edition cho phép khách hàng chạy đồng thời không giới hạn số instance của HĐH trên mọi bộ xử lí trong một máy chủ.
Theo người phát ngôn Patrick O'Rourke của Microsoft, Windows Server 2008 (dự kiến “trình làng" vào cuối năm 2007) sẽ có sẵn công nghệ ảo hóa nhưng khách hàng vẫn có tùy chọn sử dụng công nghệ ảo hóa của bên thứ ba với Windows Server 2008.