Windows Server 2003 R2 là bản nâng cấp tiếp theo của phiên bản máy chủ Windows Server 2003, và sẽ tương thích 100% với các ứng dụng đang chạy trên nền tảng hiện tại. Microsoft từng giới thiệu bản xem trước đầu tiên của Windows Server 2003 R2 từ tháng 8/2005 và bản xem trước thứ hai hồi tháng 10 vừa qua.
Ảo hoá chính là tính năng chủ chốt trong bản nâng cấp Windows Server 2003 R2 - được thiết kết để hoạt động song hành và kết nối chặt chẽ với các ứng dụng khác như Virtual Server 2005, Microsoft Operations Manager (MOM) và Systems Management Server (SMS).
Windows Server 2003 R2 hứa hẹn mang lại khả năng quản lý tốt hơn, khả năng giao tiếp với Unix cao hơn thông qua việc tích hợp hệ thống Unix phụ trong môi trường Windows.
Bản nâng cấp Windows Server 2003 R2 sẽ có 2 phiên bản khác nhau và được bán với giá khác nhau. Bản Web có giá vào khoảng 399USD; trong khi bản Enterprise có giá 3.999USD.